这档节目最引人入胜的地方是每次几位观察员都会从不同角度想方设法来“刁难”企业家嘉宾。制作方唯众传播的总经理杨晖女士说：“为什么叫‘波士堂’？除了是BossTown的音译外，其实就是让老板过堂。”所以，在节目里，嘉宾被安排了“三堂会审”。

比如在第一期面对分众传媒老总江南春时，节目组安排了来自学界的金岩石(湘财证券首席经济学家)，同样也是成功商人的章苏阳(IDG技术创业投资基金合伙人)，还有著名主持人袁鸣，担任观察员。袁鸣在谈到三人合作“对话”江南春时说：“每到江南春滔滔不绝，自我感觉太好了，金岩石先生马上就给他当头一棒，当他低落了，章苏阳先生又不失时机地鼓励一下，非常有意思。这样的节目有火花、有笑声，做起来很开心。”

在节目中，针尖对麦芒的情境经常出现。比如，袁鸣提到江南春的照片里，背景有“变态”两字，立即拿这个做武器来“攻击”江南春。江则马上接口说：“变态，就是广告改变消费者态度。”反应非常机敏。

另一期中，学者司马南挑战严介和：“您是一个不守规则的人，您是个实用主义至上的人，您是一个把自己的局部经验误认为普遍真理的人，您是一个因为取得成功所以狂妄傲视群雄的人，您是一个在转型时代江湖上通吃而涌起了病态自信的人。”严介和则回答：“我是一个自信而不自负，自足而不满足，果断而不武断，自尊而不自傲，风流而不下流的人。”从容化解挑战。

而在唐骏做嘉宾时，观察员们毫不留情地追问他是否已把盛大股票兑现和是否短期内会离开盛大等敏感问题，弄得唐总裁只能脸露尴尬地说：“你们怎么也跟媒体一样啊！”显出尴尬的当然不仅仅唐骏一人，制作方选择了同期声和网络直播，让观众亲眼目睹平日里不可一世的老板们受“攻击”的场面。一方穷追猛打，一方避重就轻，适时反击，给观众带来很大的视觉乐趣。